Entre 1960 y 2021, los equipos bolivianos han pasado 26 veces a la segunda fase (octavos de final) de la Copa Libertadores, 8 veces a cuartos de final y 1 vez a semifinal (descontando 1981, 1985 y 1986 en que se accedía a una semifinal inmediatamente después de la fase de grupos). A pesar de que el fútbol nacional no está, ni mucho menos, entre los más competitivos del continente, se podrá apreciar un interesante número de partidos de elencos nacionales en estas instancias de clasificación.
El primer equipo que logró superar la fase de grupos fue Wilstermann en 1981, curiosamente empató en el primer lugar de la serie con un connacional, The Strongest. Por esa razón se jugó un partido de desempate en Santa Cruz que los rojos ganaron por 4 a 1, lo que les permitió pasar a la fase siguiente.
Hay que recordar dos antecedentes muy importantes. En 1961 Wilstermann derrotó a Independiente Santa Fe de Colombia en Cochabamba (1-0) y perdió por 3 a 2 en Bogotá (entonces los goles de visita no valían doble). Ante el empate en la serie, se decidió de mutuo acuerdo resolver el pase a una siguiente instancia por sorteó. Sin suerte en ese trance, los aviadores quedaron en el camino.
En 1969, Bolívar empató en el segundo lugar de la fase clasificatoria con Olimpia del Paraguay (entonces clasificaban dos clubes por serie), lo que obligó a un partido de desempate en Buenos Aires. Bolívar perdió en tiempo suplementario por 2 goles a 1.
CUARTOS DE FINAL
El primer club que logró superar la segunda fase y disputar cuartos de final fue Oriente Petrolero, que en 1988 superó a Colo Colo de Chile con un triunfo en Santa Cruz y empate en Santiago. Enfrentó al América de Colombia en cuartos y no pudo superarlo.
Bolívar es sin discusión el equipo que más veces ha logrado superar la fase de grupos. En 13 ocasiones pasó a la segunda instancia. La primera vez en 1986. Es también el equipo boliviano que más veces ha llegado a cuartos. La primera vez lo logró en 1994. Consiguió superar esa barrera en 5 oportunidades, la última en 2014 frente al Lanús de Argentina.
La década de los años noventa del siglo pasado, fue la década de oro de los celestes, llegaron 7 veces a la segunda fase y dos veces a cuartos de final. En esos años pasaron durante cinco años consecutivos a la segunda fase (91, 92, 93, 94 y 95). Todos esos éxitos durante la presidencia de Mario Mercado.
Wilstermann en 2017 fue el primer equipo boliviano en lograr superar en octavos a un equipo brasileño. Todos los anteriores habían quedado en el camino (Wilstermann con Flamengo y Corinthians y Bolívar con Palmeiras y Santos).
Bolívar es, además, el único club boliviano que ha llegado a semifinales (2014) cuando se ha disputado el torneo en la lógica de partidos de eliminación directa.
Los técnicos más exitosos en estos logros fueron Jorge Carlos Habegger y Luis Orozco, ambos con Bolívar, que dirigieron 3 veces cada uno en el logro de llegar a segunda fase. Pero es Orozco el que mayores éxitos obtuvo pues llegó en 3 ocasiones también a octavos de final.
Es importante anotar que entre 1981 y 1986, el pase a la segunda fase se consideraba como semifinales en enfrentamientos triangulares. El ganador del triangular pasaba a la final. Esa circunstancia la vivieron Wilstermann en 1981, Blooming en 1985 y Bolívar en 1986. En ningún caso lograron el pase a la final. Consideramos estas 3 participaciones como segundas fases.
Segunda Fase, octavos de final
| AÑO | CIUDAD | LOCAL | VISITANTE | ||||
| 1 | 1981 | COCHABAMBA | WILSTERMANN | 1 | FLAMENGO (BRA) | 2 | |
| CALI | DEPORTIVO CALI (COL) | 1 | WILSTERMANN | 0 | |||
| COCHABAMBA | WILSTERMANN | 1 | DEPORTIVO CALI | 1 | |||
| RIO DE JANEIRO | FLAMENGO (BRA) | 4 | WILSTERMANN | 1 | |||
| 2 | 1985 | SANTA CRUZ | BLOOMING | 1 | ARGENTINOS JRS. (ARG) | 1 | |
| SANTA CRUZ | BLOOMING | 1 | INDEPENDIENTE (ARG) | 1 | |||
| BUENOS AIRES | ARGENTINOS JRS. (ARG) | 1 | BLOOMING | 0 | |||
| BUENOS AIRES | INDEPENDIENTE (ARG) | 2 | BLOOMING | 0 | |||
| 3 | 1986 | ASUNCIÓN | OLIMPIA (PAR) | 3 | BOLÍVAR | 1 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 2 | AMÉRICA (COL) | 0 | |||
| CALI | AMÉRICA (COL) | 2 | BOLÍVAR | 1 | |||
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | OLIMPIA | 1 | |||
| 4 | 1988 | SANTA CRUZ | ORIENTE PETROLERO | 2 | COLO COLO (CHI) | 1 | |
| SANTIAGO | COLO COLO (CHI) | 0 | ORIENTE PETROLERO | 0 | |||
| 5 | 1988 | LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | NEWELL’S O. B. (ARG) | 0 | |
| ROSARIO | NEWELL’S O. B. (ARG) | 1 | BOLÍVAR | 0 | * | ||
| 6 | 1989 | LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | MILLONARIOS (COL) | 0 | |
| BOGOTÁ | MILLONARIOS (COL) | 3 | BOLÍVAR | 2 | * | ||
| 7 | 1990 | SANTIAGO | U CATÓLICA (CHI) | 3 | THE STRONGEST | 1 | |
| LA PAZ | THE STRONGEST | 1 | U CATÓLICA (CHI) | 1 | |||
| 8 | 1991 | MONTEVIDEO | NACIONAL (URU) | 4 | BOLÍVAR | 1 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | NACIONAL (URU) | 1 | |||
| 9 | 1991 | SANTA CRUZ | ORIENTE PETROLERO | 1 | CERRO PORTEÑO (PAR) | 1 | |
| ASUNCIÓN | CERRO PORTEÑO (PAR) | 2 | ORIENTE PETROLERO | 0 | |||
| 10 | 1992 | LA PAZ | BOLÍVAR | 2 | CERRO PORTEÑO (PAR) | 0 | |
| ASUNCIÓN | CERRO PORTEÑO (PAR) | 3 | BOLÍVAR | 0 | |||
| 11 | 1993 | CALI | AMÉRICA (COL) | 2 | BOLÍVAR | 1 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | AMÉRICA (COL) | 1 | |||
| 12 Y 13 | 1994 | LA PAZ | THE STRONGEST | 1 | BOLÍVAR | 2 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 4 | THE STRONGEST | 0 | |||
| 14 | 1995 | LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | PALMEIRAS (BRA) | 0 | |
| SAO PAULO | PALMEIRAS (BRA) | 3 | BOLÍVAR | 0 | |||
| 15 | 1996 | ORURO | SAN JOSÉ | 1 | BARCELONA (ECU) | 0 | |
| GUAYAQUIL | BARCELONA (ECU) | 2 | SAN JOSÉ | 1 | * | ||
| 16 | 1997 | SANTIAGO | U CATÓLICA (CHI) | 4 | ORIENTE PETROLERO | 0 | |
| SANTA CRUZ | ORIENTE PETROLERO | 1 | U CATÓLICA (CHI) | 5 | |||
| 17 | 1997 | PUERTO ORDAZ | MINERVEN (VEN) | 1 | BOLÍVAR | 1 | |
| ORURO | BOLÍVAR | 7 | MINERVEN (VEN) | 0 | |||
| 18 | 1998 | BUCARAMANGA | BUCARAMANGA (COL) | 1 | BOLÍVAR | 2 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | BUCARAMANGA | 0 | |||
| 19 | 1999 | COCHABAMBA | WILSTERMANN | 1 | CORINTHIANS (BRA) | 1 | |
| SAO PAULO | CORINTHIANS (BRA) | 5 | WILSTERMANN | 2 | |||
| 20 | 2000 | MONTEVIDEO | NACIONAL (URU) | 3 | BOLÍVAR | 0 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 3 | NACIONAL (URU) | 0 | * | ||
| 21 | 2012 | LA PAZ | BOLÍVAR | 2 | SANTOS (BRA) | 1 | |
| SANTOS | SANTOS (BRA) | 8 | BOLÍVAR | 0 | |||
| 22 | 2014 | LEÓN | LEÓN (MEX) | 2 | BOLÍVAR | 2 | |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | LEÓN (MEX) | 1 | |||
| 23 | 2014 | LA PAZ | THE STRONGEST | 2 | DEFENSOR S. (URU) | 0 | * |
| MONTEVIDEO | DEFENSOR S. (URU) | 2 | THE STRONGEST | 0 | |||
| 24 | 2015 | MÉXICO DF | TIGRES (MEX) | 2 | UNIVERSITARIO | 1 | |
| SUCRE | UNIVERSITARIOS | 1 | TIGRES (MEX) | 1 | |||
| 25 | 2017 | COCHABAMBA | WILSTERMAN | 1 | A. MINEIRO (BRA) | 0 | |
| B. HORIZONTE | A. MINEIRO | 0 | WILSTERMANN | 0 | |||
| 26 | 2020 | ASUNCIÓN | LIBERTAD | 3 | WILSTERMANN | 1 | |
| COCHABAMBA | WILSTERMANN | 0 | LIBERTAD | 2 |
* Clasificaron por penales: 1988 Newell´s, 1989 Millonarios, 1996 Barcelona, 2000 Bolívar, 2014 Defensor.
–
CUARTOS DE FINAL
Sólo 3 equipos nacionales llegaron a esa instancia: Oriente en una oportunidad EN 1998, la primera que un cuadro boliviano llegó a cuartos. Bolívar 5 veces entre 1994 y 2014. Wilstermann 1 vez en 2017.
| AÑO | CIUDAD | LOCAL | VISITANTE | |||
| 1 | 1988 | SANTA CRUZ | ORIENTE PETROLERO | 1 | AMÉRICA (COL) | 1 |
| CALI | AMÉRICA (COL) | 2 | ORIENTE PETROLERO | 1 | ||
| 2 | 1994 | LA PAZ | BOLÍVAR | 0 | OLIMPIA (PAR) | 1 |
| ASUNCIÓN | OLIMPIA (PAR) | 2 | BOLÍVAR | 0 | ||
| 3 | 1997 | ORURO | BOLÍVAR | 2 | SPORTING CRISTAL (PER) | 1 |
| LIMA | SPORTING CRISTAL (PER) | 3 | BOLÍVAR | 0 | ||
| 4 | 1998 | LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | BARCELONA (ECU) | 1 |
| GUAYAQUIL | BARCELONA (ECU) | 4 | BOLÍVAR | 0 | ||
| 5 | 2000 | MÉXICO DF | AMÉRICA (MEX) | 2 | BOLÍVAR | 0 |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | AMÉRICA (MEX) | 2 | ||
| 6 | 2014 | BUENOS AIRES | LANÚS | 1 | BOLÍVAR | 1 |
| LA PAZ | BOLÍVAR | 1 | LANÚS | 0 | ||
| 7 | 2017 | COCHABAMBA | WILSTERMANN | 3 | RIVER PLATE | 0 |
| BUENOS AIRES | RIVER PLATE | 8 | WILSTERMANN | 0 |
SEMIFINAL
Hecha la consideración sobre las clasificaciones de 1981, 1985 y 1986, el único club boliviano que llegó a una semifinal de la Copa fue Bolívar en 2014. Ganó su serie con 11 puntos ante León de México, Flamengo de Brasil y Emelec de Ecuador. Superó en octavos a León que volvió a ser su rival, en cuartos a Lanús de Argentina y enfrentó en semifinales a San Lorenzo de Argentina. Su estrecho triunfo por 1 a 0 no le valió. En la vuelta los argentinos golearon a la escuadra celeste por 5 a 0, en un partido que no tuvo nada que ver con la brillante actuación bolivarista en los 11 partidos anteriores. De todas maneras fue la más brillante participación de un club boliviano en el torneo.
RESUMEN GENERAL
LOS CLUBES BOLIVIANOS LLEGARON A LA SEGUNDA FASE (OCTAVOS) 26 VECES.
BOLÍVAR 13 VECES
WILSTERMANN 4 VECES
ORIENTE PETROLERO 3 VECES
THE STRONGEST 3 VECES
BLOOMING 1 VEZ
SAN JOSÉ 1 VEZ
UNIVERSITARIO DE SUCRE 1 VEZ
LOS CLUBES BOLIVIANOS LLEGARON A LA TERCERA FASE (CUARTOS) 7 VECES
BOLÍVAR 5 VECES
ORIENTE PETROLERO 1 VEZ
WILSTERMANN 1 VEZ
LOS CLUBES LLEGARON A SEMIFINAL 1 VEZ
BOLÍVAR 1 VEZ
LOS DIRECTORES TÉCNICOS EN OCTAVOS, CUARTOS Y SEMIFINAL
Desempeño de los equipos bolivianos para llegar a la segunda fase (octavos de final) y DT que los dirigieron a partir de su participación en la segunda fase (octavos)
| Nº | AÑO | EQUIPO | LUGAR 1ºF | PTOS 1ºF | DT EN LA 2F (OCTAVOS) |
| 1 | 1981 | WILSTERMANN | 1º | 8 | RAÚL PINO |
| 2 | 1985 | BLOOMING | 1º | 11 | HUMBERTO MASCHIO |
| 3 | 1986 | BOLÍVAR | 1º | 9 | JORGE HABEGGER |
| 4 | 1988 | ORIENTE PETROLERO | 1º | 7 | WALTER ROQUE |
| 5 | 1988 | BOLÍVAR | 2º | 6 | RAMIRO BLACUTT |
| 6 | 1989 | BOLÍVAR | 3º | 6 | JORGE HABEGGER |
| 7 | 1990 | THE STRONGEST | 2º | 6 | MOISÉS BARACK |
| 8 | 1991 | BOLÍVAR | 1º | 7 | JORGE HABEGGER |
| 9 | 1991 | ORIENTE PETROLERO | 3º | 6 | ANTONIO DE LA CERDA |
| 10 | 1992 | BOLÍVAR | 3º | 6 | MOISÉS BARACK |
| 11 | 1993 | BOLÍVAR | 2º | 7 | VITALY SCHEVCHENKO |
| 12 | 1994 | BOLÍVAR | 1º | 8 | JOSÉ OMAR PASTORIZA |
| 13 | 1994 | THE STRONGEST | 2º | 7 | JORGE VICHERA |
| 14 | 1995 | BOLÍVAR | 2º | 9 | ANTONIO LÓPEZ |
| 15 | 1996 | SAN JOSÉ | 3º | 9 | WALTER ROQUE |
| 16 | 1997 | BOLÍVAR | 1º | 10 | LUIS OROZCO |
| 17 | 1997 | ORIENTE PETROLERO | 2º | 8 | FRANCISCO SÁ |
| 18 | 1998 | BOLÍVAR | 1º | 13 | LUIS OROZCO |
| 19 | 1999 | WILSTERMANN | 3º | 8 | RAMIRO BLACUTT |
| 20 | 2000 | BOLÍVAR | 1º | 10 | LUIS OROZCO |
| 21 | 2012 | BOLÍVAR | 2º | 10 | ÁNGEL G. HOYOS |
| 22 | 2014 | BOLÍVAR | 1º | 11 | XABIER AZKARGORTA |
| 23 | 2014 | THE STRONGEST | 2º | 10 | EDUARDO VILLEGAS |
| 24 | 2015 | UNIVERSITARIO | 2º | 9 | JAVIER VEGA |
| 25 | 2017 | WILSTERMANN | 2º | 9 | ROBERTO MOSQUERA |
| 26 | 2020 | WILSTERMANN | 1º | 10 | CRISTIAN DÍAZ |
DT de los equipos bolivianos en cuartos de final –
| Nº | AÑO | EQUIPO | RIVAL | DT EN LA 3º FASE | |
| 1 | 1988 | ORIENTE PETROLERO | AMÉRICA (COL) | WALTER ROQUE | URUGUAY |
| 2 | 1994 | BOLÍVAR | OLIMPIA (PAR) | JOSÉ OMAR PASTORIZA | ARGENTINA |
| 3 | 1997 | BOLÍVAR | SPORTING CRISTAL (PER) | LUIS OROZCO | BOLIVIA |
| 4 | 1998 | BOLÍVAR | BARCELONA (ECU) | LUIS OROZCO | BOLIVIA |
| 5 | 2000 | BOLÍVAR | AMÉRICA (MEX) | LUIS OROZCO | BOLIVIA |
| 6 | 2014 | BOLÍVAR | LANÚS (ARG) | XABIER AZKARGORTA | ESPAÑA |
| 7 | 2017 | WILSTERMANN | RIVER PLATE (ARG) | ROBERTO MOSQUERA | PERÚ |
DT de los equipos bolivianos en semifinal
Nº AÑO EQUIPO RIVAL DT
1 2014 BOLÍVAR SAN LORENZO (ARG) XABIER AZKARGORTA ESPAÑA
Historia del Fútbol Boliviano 
Si el término «Segunda Fase» es por jugar series de grupos antes de la gran Final después de jugar y clasificar a lo que recién se puede nombrar como Primera Fase de los verdaderos grupos de eliminación en Libertadores donde llegaron Wilstermann en 1981, Blooming en 1985 y Bolívar en 1986 no estoy de acuerdo ya que como dije se esta a un paso de jugar la gran Final y a esa instancia anterior a la Final aunque se juegue por series de grupos aun asi se le debe nombrar Semifinales de Grupos por estar antes de la Final.
Por eso Wilstermann en 1981, Blooming en 1985 y Bolívar en 1986 llegaron a Semifinales de Grupos por estar en una instancia anterior a una Final o a un paso de jugar la Gran Final.
Esa instancia se denominó en su momento Fase Semifinal. En ese entendido es que se puede denominar fase semifinal a las tres oportunidades que Usted cita, pero a efectos del nuevo sistema vigente y en función de una modalidad universalmente aceptada, una semifinal es el momento en que cuatro equipos aspiran a jugar la final por el mecanismo de eliminación directa sea en un sólo partido, sea en partidos de ida y vuelta como es el caso de la Libertadores. Por eso hacemos la diferencia y por eso hemos optado por definir como fase y no como semifinal las instancias de 1981, 1985 y 1986, pero siempre lo hemos hecho dando la explicación detallada pertinente
Falta la clasificación de The STRONGEST a octavos en 2017
Recuerden que Bolívar es el único equipo boliviano que eliminó a un equipo argentino en eliminación directa, y a un equipo mexicano pasa do la fase de grupos, y no en prelibertadores.